Autor(en): | Wildemann, Holger |
Titel: | Die ringschließende Olefinmetathese in der Synthese hochfunktionalisierter Dihydropyrane |
Sprache (ISO): | de |
Zusammenfassung: | In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von Sauerstoff-Heterocyclen beschrieben, welche ausgehend von a, w-ungesättigten Olefinen durch Ringschlußmetathese dargestellt werden. Ausgehend von enantiomerenreinen a-Hydroxycarbonsäuren sind eine Reihe von Strukturelemeneten mit unterschiedlichen Ringgrößen der Sauerstoff-Heterocyclen und Verknüpfungsarten zugänglich. Alle diese Strukturelemente sind Bestandteil einer Vielzahl von Naturstoffen (z.B.: C-Aryl-Glycoside, Acetogenine, Polyetherantibiotika und Pseudomonasäuren), welche die unterschiedlichsten biologischen und pharmakologischen Aktivitäten besitzen. Bei der Ringschlußmetathese ungesättigter Verbindungen können sowohl Regio-, als auch Diastereoselektivitätsprobleme auftreten, welche in der vorliegenden Arbeit ausführlich behandelt werden. In Kombination mit der Hydroformylierung eignet sich die Ringschlußmetathese zum Aufbau spirocyclischer Lactone. Als geeignete Startmaterialen eignen sich neben den a-Hydroxycarbonsäuren, auch enantiomerenreine a-Hydroketone, welche durch eine Ezym-Katalyse (Benzaldehydlyase) dargestellt werden. Desweiteren wird durch die Verwendung chiraler Auxiliare ein allgemeiner Zugang zu enantiomerenreinen ungesättigten Verbindungen geschaffen. |
Schlagwörter: | Acetalisierung Asymmetrische Synthese Benzaldehydlyase chirale Auxiliare Dihydropyrane Hydroformylierung Katalyse Olefinmetathese Ringschlußmetathese Rhodiumkatalyse Rutheniumkomplexe acetalisation asymmetric synthesis benzaldehyde lyase chiral auxiliaries dihydropyrans hydroformylation catalysis olefin metathesis ring closing metathesis Rhodium catalysis Ruthenium complexes |
URI: | http://hdl.handle.net/2003/2485 http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-14851 |
Erscheinungsdatum: | 2002-04-24 |
Provinienz: | Universität Dortmund |
Enthalten in den Sammlungen: | Organische Chemie |
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