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dc.contributor.advisorLippert, Bernhardde
dc.contributor.authorNowak, Ralfde
dc.date.accessioned2004-12-06T11:41:54Z-
dc.date.available2004-12-06T11:41:54Z-
dc.date.created2002-07-17de
dc.date.issued2002-07-31de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2003/2445-
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.17877/DE290R-4995-
dc.description.abstractDas Hauptziel der vorliegenden Dissertation war die Synthese und Charakterisierung kurzer artifizieller kationischer Oligonukleotid-Analoga mit (kinetisch inertem) Platin(II)-Rückgrat. Diese Verbindungsklasse könnte aufgrund ihrer positiven Ladung und der damit verbundenen potentiell hohen Affinität zu den Polyanionen DNA und RNA im Rahmen der Antigen- und Antisense-Strategie zum Einsatz kommen. Voraussetzung dabei ist, daß in den Nukleobasen die Donor- und Akzeptorstellen für Wasserstoff-Brücken nach dem Watson-Crick- bzw. Hoogsteen-Muster weiterhin zur Verfügung stehen. Außerdem beruht dieser Ansatz auf der Annahme, daß die Platinierung von Nukleobasen an peripheren Positionen eine entsprechende Assoziation nicht nachhaltig verhindert.Der Aufbau der Oligonukleotid-Analoga kann dabei auf drei Grundbausteine zurückgeführt werden: Cisplatin-Einheiten als Endglieder, N-haltige Brückenliganden und Transplatin-Einheiten als Mittelstücke. Die im Rahmen dieser Arbeit synthetisierten (und als End- und Mittelglieder geeigneten) Bausteine enthielten Thyminat-Anionen als Vertreter der Pyrimidinnukleobasen sowie die Modellnukleobase 9-Ethylguanin als Vertreter der Purinnukleobasen. Von den hier getesteten Brückenmolekülen (Ethylendiamin, 4,4´-Bipyridin, 4,4´-Azopyridin, Pyrazin) stellten sich insbesondere die Heterocyclen als erfolgversprechend heraus. So gelang insbesondere die Synthese und Charakterisierung des Trinukleotid-Analogons [en(TH-N1)Pt(µ-pz)Pt(NH3)(9-EtGH-N7)(µ-pz)Pt(TH-N1)en](NO3)4 . 3 H2O. Der zweite Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit dem potentiellen Brückenliganden 4,4´-Azopyridin. Insbesondere die Säure-Base-Eigenschaften und die Möglichkeit zur Bindung der d8-Metall-Ionen Platin(II) und Palladium(II) wurden anhand von 1H-NMR-Spektroskopie untersucht. Von Interesse war dabei die Eigenschaft des 4,4´-Azopyridins, als Brückenligand für zwei Metall-Ionen zu agieren. Obwohl weniger basisch als Pyridin, sind die N1- und N1´- Positionen des 4,4´-Azopyridins durchaus in der Lage, ausreichend starke Bindungen von Platin(II) und Palladium(II) an beiden Enden des Liganden zu ermöglichen. Im dritten Kapitel wird die Reaktion von Platin(II)-Komplexen mit unsubstituiertem Guanin in Abhängigkeit von Edukt0-Konzentrationen und vom pH-Wert beschrieben. Dabei konnten verschiedene ein- und zweikernige Spezies erhalten werden, wobei die Koordination des Platin(II)-Elektrophils über die N1, N7 und N9-Positionen des Guanins erfolgt.de
dc.format.extent8455914 bytes-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.language.isodede
dc.publisherUniversität Dortmundde
dc.subjectOligonukleotid-Analogade
dc.subjectPalladium(II)-Komplexede
dc.subjectPlatin(II)-Komplexede
dc.subjectAntigen-Srategiede
dc.subjectAntisense-Strategiede
dc.subject4,4´-Azopyridinde
dc.subjectpKs-Wertede
dc.subjectGuaninde
dc.subject1H-NMR-Spektroskopiede
dc.subject.ddc540de
dc.titleBeiträge zum Aufbau künstlicher kationischer Oligonukleotid-Analoga mit Platin(II)-Rückgratde
dc.typeTextde
dc.contributor.refereeSheldrick, W. S.de
dc.date.accepted2002-
dc.type.publicationtypedoctoralThesisde
dcterms.accessRightsopen access-
Appears in Collections:Lehrstühle für Anorganische Chemie

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