Authors: Wildemann, Holger
Title: Die ringschließende Olefinmetathese in der Synthese hochfunktionalisierter Dihydropyrane
Language (ISO): de
Abstract: In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von Sauerstoff-Heterocyclen beschrieben, welche ausgehend von a, w-ungesättigten Olefinen durch Ringschlußmetathese dargestellt werden. Ausgehend von enantiomerenreinen a-Hydroxycarbonsäuren sind eine Reihe von Strukturelemeneten mit unterschiedlichen Ringgrößen der Sauerstoff-Heterocyclen und Verknüpfungsarten zugänglich. Alle diese Strukturelemente sind Bestandteil einer Vielzahl von Naturstoffen (z.B.: C-Aryl-Glycoside, Acetogenine, Polyetherantibiotika und Pseudomonasäuren), welche die unterschiedlichsten biologischen und pharmakologischen Aktivitäten besitzen. Bei der Ringschlußmetathese ungesättigter Verbindungen können sowohl Regio-, als auch Diastereoselektivitätsprobleme auftreten, welche in der vorliegenden Arbeit ausführlich behandelt werden. In Kombination mit der Hydroformylierung eignet sich die Ringschlußmetathese zum Aufbau spirocyclischer Lactone. Als geeignete Startmaterialen eignen sich neben den a-Hydroxycarbonsäuren, auch enantiomerenreine a-Hydroketone, welche durch eine Ezym-Katalyse (Benzaldehydlyase) dargestellt werden. Desweiteren wird durch die Verwendung chiraler Auxiliare ein allgemeiner Zugang zu enantiomerenreinen ungesättigten Verbindungen geschaffen.
Subject Headings: Acetalisierung
Asymmetrische Synthese
Benzaldehydlyase
chirale Auxiliare
Dihydropyrane
Hydroformylierung
Katalyse
Olefinmetathese
Ringschlußmetathese
Rhodiumkatalyse
Rutheniumkomplexe
acetalisation
asymmetric synthesis
benzaldehyde lyase
chiral auxiliaries
dihydropyrans
hydroformylation
catalysis
olefin metathesis
ring closing metathesis
Rhodium catalysis
Ruthenium complexes
URI: http://hdl.handle.net/2003/2485
http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-14851
Issue Date: 2002-04-24
Publisher: Universität Dortmund
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