Zur Kenntnis der Indolo[2,3-d]tropone und Indolo[2,3-d]tropolone

Abstract

Die nachfolgende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und gezielten Strukturmanipulation von Indolo[2,3-d]troponen 143 und Indolo[2,3-d]tropolonen 144. Diese neuartigen Aromatensysteme setzen sich formal aus einem Tropon 1 bzw. Tropolon 2 anelliert an ein Indol 145 zusammen.

Während zu 143 bereits wenige Arbeiten in der Literatur existieren, fehlen Arbeiten zu 144 bis dato völlig. Im Ergebnis der Arbeit wurde ein robuster, modularer, synthetischer Zugang zum Strukturmotiv 143 etabliert; auf derselben Route konnten auch die ersten Beispiele für das Strukturmotiv 144 aufgebaut werden.

Im Rahmen von Versuchen der gezielten Strukturmanipulation wurde ausgehend von 143h eine Bibliothek von 20 lumineszenten Tolanoiden 153 aufgebaut und die photophysikalischen Eigenschaften anhand zweier Beispiele untersucht. Des Weiteren wurde das Tautomerieverhalten von 144 mithilfe von DFT-Rechnungen untersucht.

The following work concerns the synthesis and targeted structural manipulation of indolo[2,3-d]tropones 143 and indolo[2,3-d]tropolones 144. These novel classes of aromatic hydrocarbons are formally constituted of a tropone moiety 1 or rather tropolone moiety 2 fused to an indole core 145.

While few works regarding 143 have since been published, studies concerning 144 are completely absent in the literature to this date. As a result of this work, a robust, modular synthetic access to structural motif 143 was established; following the same route, the first examples for structural motif 144 were also made accessible.

Attempts on the targeted structural manipulation resulted in the build-up of a library of 20 luminescent tolanoids 153, starting from 143h, of which two have been surveyed in detail for their photophysical properties. Furthermore, the tautomerism of 144 has been studied using DFT calculations.