Anwendungen der geminalen Hydrierung von Alkinen: hydrierende Cyclopropanierung und Metathese, hydrierende Furan- und Butenolid-Synthese

Peil, Sebastian

Anwendungen der geminalen Hydrierung von Alkinen: hydrierende Cyclopropanierung und Metathese, hydrierende Furan- und Butenolid-Synthese

dc.contributor.advisor	Fürstner, Alois
dc.contributor.author	Peil, Sebastian
dc.contributor.referee	Krause, Norbert
dc.date.accepted	2021-06-25
dc.date.accessioned	2021-07-19T08:36:08Z
dc.date.available	2021-07-19T08:36:08Z
dc.date.issued	2021
dc.description.abstract	Basierend auf der unorthodoxen geminalen Hydrierung von Alkinen wurden neuartige hydrierende Transformationen entwickelt, deren synthetischer Nutzen an ausgewählten Beispielen demonstriert, und zugrundeliegende mechanistische Fragestellungen experimentell und computergestützt untersucht. Im ersten Teil wurden Enine mittels Ruthenium-Katalysatoren zu Cycloalkenen oder Cyclopropanen umgesetzt, wobei die Selektivität der Reaktion über das Substitutionsmuster des olefinischen Carbenakzeptors kontrolliert werden konnte.Diese hydrierende Cyclopropanierung bzw. hydrierende Metathese erlaubt den katalytischen Zugang zu bicyclischen Cyclopropanen und funktionalisierten Cycloolefinen und vereinigt damit die gem-Hydrierung zur Erzeugung reaktiver Carben-Intermediate mit der vormals nur eingeschränkt bekannten Reaktivität von Pianostuhl Rutheniumcarben-Komplexen. Im zweiten Teil wurden Enine mit angebundener Carbonylfunktionalität unter hydrierenden Bedingungen in hochsubstituierte Furan-Derivate umgewandelt. Diese neuartigen Methodik erlaubt den praktischen Zugang zu hochsubstituierten Furanen, Alkoxyfuranen und Butenoliden, wobei statt Diazoverbindungen als Carbenvorläufer stabile und leicht zugängliche Alkinen eingesetzt wurden.	de
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2003/40323
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-22198
dc.language.iso	de	de
dc.subject	Ruthenium	de
dc.subject	Hydrierung	de
dc.subject	Carbene	de
dc.subject	Metathese	de
dc.subject	Cyclopropanierung	de
dc.subject	Furane	de
dc.subject.ddc	540
dc.subject.rswk	Metathese	de
dc.subject.rswk	Hydrierung	de
dc.subject.rswk	Carbene	de
dc.title	Anwendungen der geminalen Hydrierung von Alkinen: hydrierende Cyclopropanierung und Metathese, hydrierende Furan- und Butenolid-Synthese	de
dc.type	Text	de
dc.type.publicationtype	doctoralThesis	de
dcterms.accessRights	open access
eldorado.secondarypublication	false	de

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1

Name:: Dissertation Peil.pdf
Size:: 13.17 MB
Format:: Adobe Portable Document Format
Description:: DNB

Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1

Name:: license.txt
Size:: 4.85 KB
Format:: Item-specific license agreed upon to submission
Description:

Download

Collections

Organische Chemie