Grubbs-Carbene aus der gem-Hydrierung von Alkinen und Totalsynthese von Prorocentin

Zachmann, Raphael Jonas

Grubbs-Carbene aus der gem-Hydrierung von Alkinen und Totalsynthese von Prorocentin

dc.contributor.advisor	Fürstner, Alois
dc.contributor.author	Zachmann, Raphael Jonas
dc.contributor.referee	Krause, Norbert
dc.date.accepted	2023-05-22
dc.date.accessioned	2023-05-31T06:08:15Z
dc.date.available	2023-05-31T06:08:15Z
dc.date.issued	2023
dc.description.abstract	Der erste Teil dieser Arbeit befasst sich mit der geminalen Hydrierung, welche die einzigartige Möglichkeit bietet, interne Alkine direkt in Metallcarbenkomplexe umzuwandeln. Es konnte mit [(NHC)(Cymol)RuCl2] erstmalig ein zweites Katalysatorsystem identifiziert werden, welches zur lichtgetriebenen Bildung von Grubbs-Carbenen befähigt ist. Diese Entdeckung war maßgeblich für die Entwicklung einer „hydrierenden Metathese“ von Eninen sowie zweier neuartiger Syntheserouten zur Herstellung von Metallcarbenkomplexen des Hoveyda-Grubbs-Typs. Im zweiten Teil sind die Synthese und die strukturelle Revision des polyketidischen Naturstoffs Prorocentin beschrieben. Vor Beginn dieser Arbeit wurde bereits eine mögliche Fehlzuordnung in der vom Isolationsteam vorgeschlagenen Struktur diskutiert. Unser Projekt begann daher mit der Reevaluation sämtlicher verfügbarer NMR-Daten, wobei wir Prorocentin einer wahrscheinlicheren Isomerstruktur zuordnen konnten. Diese Hypothese konnte anhand konvergenter Totalsynthesen beider Verbindungen zweifelsfrei bestätigt werden.	de
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2003/41408
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-23251
dc.language.iso	de	de
dc.subject	Geminale Hydrierung	de
dc.subject	Carbene	de
dc.subject	Metathese	de
dc.subject	Grubbs	de
dc.subject	Totalsynthese	de
dc.subject	Prorocentrum lima	de
dc.subject	Polyketid	de
dc.subject	Prorocentin	de
dc.subject.ddc	540
dc.subject.rswk	Carbene	de
dc.title	Grubbs-Carbene aus der gem-Hydrierung von Alkinen und Totalsynthese von Prorocentin	de
dc.type	Text	de
dc.type.publicationtype	doctoralThesis	de
dcterms.accessRights	open access
eldorado.secondarypublication	false	de

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