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dc.contributor.advisorKreiser, W.-
dc.contributor.authorHagen, Torstende
dc.date.accessioned2004-12-06T11:46:31Z-
dc.date.available2004-12-06T11:46:31Z-
dc.date.created2000de
dc.date.issued2000-10-30de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2003/2476-
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.17877/DE290R-1188-
dc.description.abstractTris(hydroxymethyl)methan (2­Hydroxymethyl­propan­1,3­diol) wird ausgehend von Tris(hydroxymethyl)aminomethan durch eine 5­stufige Reaktionssequenz in einer Gesamtausbeute von 82% im kg­Maßstab dargestellt, wobei die Aminofunktion im Schlüsselschritt durch eine COPE­Eliminierung abgebaut wird. Weiterhin wird Chloracetaldehyd in einer dreistufigen Reaktionsfolge über ein schwefelsubstituiertes Triol und nachfolgender Entschwefelung in Tris(hydroxymethyl)methan überführt. Durch enzymatische Desymmetrisierung von 1­Benzyloxy­3­hydroxy­2­hydroxymethyl­propan und nachfolgende wiederholte Kristallisation von optisch angereichertem (S)­(+)­3­Benzoyloxy­2­benzyloxymethyl­1­(4­chlorbenzolsulfonyloxy)­propan kann ein enantiomer einheitlicher Synthesebaustein auf der Basis von Tris(hydroxymethyl)methan gewonnen werden. Ausgehend von diesem Baustein läßt sich in einer 5­stufigen Reaktionsfolge (S)­(­)­Paraconsäure [(S)­(­)­3­Carboxy­butan­4­olid] in hoher optischer Reinheit erhalten.de
dc.language.isodede
dc.publisherUniversität Dortmundde
dc.subject2-Hydroxymethyl-propan-1.3-diolde
dc.subjectParaconsäurede
dc.subjectTHYMde
dc.subjectTris(hydroxymethyl)methande
dc.subject.ddc540de
dc.titleDarstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivatende
dc.typeTextde
dc.contributor.refereeEilbracht, P.-
dc.date.accepted2000-09-27de
dc.type.publicationtypedoctoralThesisen
dcterms.accessRightsopen access-
Appears in Collections:Organische Chemie

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