Synthese und Reaktionen cryptochiraler Allene sowie die Herstellung fluorhaltiger Allene

Abstract

Die Verwendung von organometallischen Reagenzien für die Synthese von Allenen ist weit verbreitet und heutzutage sind viele Methoden für derartige Transformationen etabliert. Dazu zählt die SN2'-Substitution, die eine gut untersuchte Reaktion für die Synthese von enantiomerenreinen Allenen darstellt. Sowohl die SN2'-Substitution als auch die Cycloisomerisierung leisten einen vollständigen Chiralitätstransfer, sodass der Aufbau von Naturstoffen oder biologisch aktiven Stoffen möglich ist. In dieser Arbeit wird die Verwendung eines deuterierten Grignard-Reagenz für die Herstellung von cryptochiralen Allenen ausgenutzt. Die daraus resultierenden Eigenschaften machen die Allene zu einem interessanten Gebiet in der Chemie. Der Gebrauch von deuterierten Reagenzien ist in der pharmazeutischen und medizinischen Chemie wichtig, da dieser beispielsweise zu Aufklärung von Strukturen und Mechanismen dient. Darüber hinaus ist die Synthese von fluorierten Verbindungen ein wichtiger Bestandteil in vielen Bereichen der Industrie geworden. Ihre einzigartigen Eigenschaften eröffnen im Bereich der Grundlagenforschung den Aufbau von biologisch aktiven Molekülen. Daher war ein Ziel der vorliegenden Arbeit, sowohl trifluormethylierte als auch pentafluorethylierte bzw. pentafluorphenyl-substituierte Allene enantioselektiv herzustellen.