Studien zur Totalsynthese von Prieurianin und Synthese des B-seco Limonoid Grundgerüsts
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Date
2011-10-20
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Grundlage des ersten Teils der Arbeit ist die präzedenzlose biologische Aktivität des Terpens
Prieurianin. Es wird angenommen, dass Prieurianin als bisher einziger bekannter Naturstoff
die zelluläre Aktinpolymerisation durch Wechselwirkung mit einem Aktin-bindenden Protein
beeinflusst, ohne direkt an Aktin zu binden. Der Naturstoff ist damit ein potentielles Krebs-
Cytostatikum mit bisher einzigartiger Wirkungsweise. Dementsprechend stellt Prieurianin mit
dieser interessanten biologischen Aktivität und der komplexen chemischen ein attraktives und
anspruchsvolles Syntheseziel dar.
Im Rahmen der Dissertation wurden Studien zur Totalsynthese des Naturstoffs Prieurianin
durchgeführt sowie ein synthetischer Zugang zum prävalidierten B-seco Limonoid
Grundgerüst entwickelt. Eine IRELAND-CLAISEN-Umlagerung stellt dabei den Schlüsselschritt
der Synthesestrategie dar.
Im zweiten Teil der Dissertation wurde entsprechend des BIOS-Konzepts (BIOS: Biologieorientierte
Synthese) ein effizienter synthetischer Zugang zu stereochemisch komplexen
Spirotryprostatin A Analoga entwickelt. Das pentacyclische Gerüst wurde ausgehend von
einfachen Startmaterialien in einer Eintopfsynthese aufgebaut, welche eine katalytische,
enantioselektive [3+2]-Cycloaddition als Schlüsselschritt beinhaltet.
Description
Table of contents
Keywords
Biologie-orientierte Synthese, Ireland-Claisen-Umlagerung, Limonoide, Naturstoffe