Studien zur Totalsynthese von Prieurianin und Synthese des B-seco Limonoid Grundgerüsts

Simple item page
dc.contributor.advisorWaldmann, Herbert
dc.contributor.authorSchuster, Hannah
dc.contributor.refereeSchulz, Frank
dc.date.accepted2011-10-14
dc.date.accessioned2011-10-20T09:23:58Z
dc.date.available2011-10-20T09:23:58Z
dc.date.issued2011-10-20
dc.description.abstractGrundlage des ersten Teils der Arbeit ist die präzedenzlose biologische Aktivität des Terpens Prieurianin. Es wird angenommen, dass Prieurianin als bisher einziger bekannter Naturstoff die zelluläre Aktinpolymerisation durch Wechselwirkung mit einem Aktin-bindenden Protein beeinflusst, ohne direkt an Aktin zu binden. Der Naturstoff ist damit ein potentielles Krebs- Cytostatikum mit bisher einzigartiger Wirkungsweise. Dementsprechend stellt Prieurianin mit dieser interessanten biologischen Aktivität und der komplexen chemischen ein attraktives und anspruchsvolles Syntheseziel dar. Im Rahmen der Dissertation wurden Studien zur Totalsynthese des Naturstoffs Prieurianin durchgeführt sowie ein synthetischer Zugang zum prävalidierten B-seco Limonoid Grundgerüst entwickelt. Eine IRELAND-CLAISEN-Umlagerung stellt dabei den Schlüsselschritt der Synthesestrategie dar. Im zweiten Teil der Dissertation wurde entsprechend des BIOS-Konzepts (BIOS: Biologieorientierte Synthese) ein effizienter synthetischer Zugang zu stereochemisch komplexen Spirotryprostatin A Analoga entwickelt. Das pentacyclische Gerüst wurde ausgehend von einfachen Startmaterialien in einer Eintopfsynthese aufgebaut, welche eine katalytische, enantioselektive [3+2]-Cycloaddition als Schlüsselschritt beinhaltet.de
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2003/29156
dc.identifier.urihttp://dx.doi.org/10.17877/DE290R-49
dc.language.isodede
dc.subjectBiologie-orientierte Synthesede
dc.subjectIreland-Claisen-Umlagerungde
dc.subjectLimonoidede
dc.subjectNaturstoffede
dc.subject.ddc540
dc.subject.ddc570
dc.titleStudien zur Totalsynthese von Prieurianin und Synthese des B-seco Limonoid Grundgerüstsde
dc.title.alternativeBIOS von Spirotryprostatin A Analogade
dc.typeTextde
dc.type.publicationtypedoctoralThesisde
dcterms.accessRightsopen access

Files

Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
Dissertation.pdf
Size:
10.79 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
DNB
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
1.85 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download

Collections

Lehrstuhl für Bioorganische Chemie