Entwicklung einer zweiphasigen Methode zur Hydroaminomethylierung von Olefinen

Abstract

Die vorliegende Arbeit beschreibt die Entwicklung einer zweiphasigen Methode zur Hydroaminomethylierung von Olefinen. Dazu werden drei verschiedene Zweiphasensysteme untersucht: organische Phase/Wasser, Toluol/Triethylenglykol und organische Phase/Ionic Liquids. Insbesondere das Zweiphasensystem organische Phase/Ionic Liquids erweist sich als geeignet eine Vielzahl von Olefinen mit primären und sekundären Aminen umzusetzen. Als Katalysatorsysteme eignen sich besonders Rhodium(I)-Komplexe. Eine Wiederverwendung der katalysatortragenden Phase ist insbesondere bei Verwendung der Ionic Liquids möglich. Neben der Hydroaminomethylierung von Olefinen lassen sich in Ionic Liquids auch Tandem Hydroformylierung/intramolekulare Hemi-Acetalisierung an hydroxy-funktionalisierten Olefinen durchführen

This work describes the development of a two phase hydroaminomethylation process of olefines. The research concentrates on the following three biphasic systems: organic phase/water, toluene/triethylenglykol and organic phase/ionic liquids. Especially using the biphasic system organic phase/ionic liquid results in an easy reaction between olefines and primary or secondary amines. For the reaction the application of rhodium(I) complexes is particularly useful. The recycling of the catalyst bearing phase is especially guaranteed while using the ionic liquid system. Beside the hydroaminomethylation process the ionic liquid system is useful for tandem hydroformylation/intramolecular hemi-acetalisation of hydroxy-functionalized olefines.