Authors: Hagen, Torsten
Title: Darstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivaten
Language (ISO): de
Abstract: Tris(hydroxymethyl)methan (2­Hydroxymethyl­propan­1,3­diol) wird ausgehend von Tris(hydroxymethyl)aminomethan durch eine 5­stufige Reaktionssequenz in einer Gesamtausbeute von 82% im kg­Maßstab dargestellt, wobei die Aminofunktion im Schlüsselschritt durch eine COPE­Eliminierung abgebaut wird. Weiterhin wird Chloracetaldehyd in einer dreistufigen Reaktionsfolge über ein schwefelsubstituiertes Triol und nachfolgender Entschwefelung in Tris(hydroxymethyl)methan überführt. Durch enzymatische Desymmetrisierung von 1­Benzyloxy­3­hydroxy­2­hydroxymethyl­propan und nachfolgende wiederholte Kristallisation von optisch angereichertem (S)­(+)­3­Benzoyloxy­2­benzyloxymethyl­1­(4­chlorbenzolsulfonyloxy)­propan kann ein enantiomer einheitlicher Synthesebaustein auf der Basis von Tris(hydroxymethyl)methan gewonnen werden. Ausgehend von diesem Baustein läßt sich in einer 5­stufigen Reaktionsfolge (S)­(­)­Paraconsäure [(S)­(­)­3­Carboxy­butan­4­olid] in hoher optischer Reinheit erhalten.
Subject Headings: 2-Hydroxymethyl-propan-1.3-diol
Paraconsäure
THYM
Tris(hydroxymethyl)methan
URI: http://hdl.handle.net/2003/2476
http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-1188
Issue Date: 2000-10-30
Publisher: Universität Dortmund
Appears in Collections:Organische Chemie

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Thdiss.ps2.63 MBPostscriptView/Open
hagensig.pdfDNB576.85 kBAdobe PDFView/Open


This item is protected by original copyright



All resources in the repository are protected by copyright.