Die ringschließende Olefinmetathese in der Synthese hochfunktionalisierter Dihydropyrane

Wildemann, Holger

Die ringschließende Olefinmetathese in der Synthese hochfunktionalisierter Dihydropyrane

dc.contributor.advisor	Schmidt, Bernd	de
dc.contributor.author	Wildemann, Holger	de
dc.contributor.referee	Fürstner, Alois	de
dc.date.accepted	2002
dc.date.accessioned	2004-12-06T11:46:39Z
dc.date.available	2004-12-06T11:46:39Z
dc.date.created	2002-04-10	de
dc.date.issued	2002-04-24	de
dc.description.abstract	In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von Sauerstoff-Heterocyclen beschrieben, welche ausgehend von a, w-ungesättigten Olefinen durch Ringschlußmetathese dargestellt werden. Ausgehend von enantiomerenreinen a-Hydroxycarbonsäuren sind eine Reihe von Strukturelemeneten mit unterschiedlichen Ringgrößen der Sauerstoff-Heterocyclen und Verknüpfungsarten zugänglich. Alle diese Strukturelemente sind Bestandteil einer Vielzahl von Naturstoffen (z.B.: C-Aryl-Glycoside, Acetogenine, Polyetherantibiotika und Pseudomonasäuren), welche die unterschiedlichsten biologischen und pharmakologischen Aktivitäten besitzen. Bei der Ringschlußmetathese ungesättigter Verbindungen können sowohl Regio-, als auch Diastereoselektivitätsprobleme auftreten, welche in der vorliegenden Arbeit ausführlich behandelt werden. In Kombination mit der Hydroformylierung eignet sich die Ringschlußmetathese zum Aufbau spirocyclischer Lactone. Als geeignete Startmaterialen eignen sich neben den a-Hydroxycarbonsäuren, auch enantiomerenreine a-Hydroketone, welche durch eine Ezym-Katalyse (Benzaldehydlyase) dargestellt werden. Desweiteren wird durch die Verwendung chiraler Auxiliare ein allgemeiner Zugang zu enantiomerenreinen ungesättigten Verbindungen geschaffen.	de
dc.format.extent	1061028 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2003/2485
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-14851
dc.language.iso	de	de
dc.publisher	Universität Dortmund	de
dc.subject	Acetalisierung	de
dc.subject	Asymmetrische Synthese	de
dc.subject	Benzaldehydlyase	de
dc.subject	chirale Auxiliare	de
dc.subject	Dihydropyrane	de
dc.subject	Hydroformylierung	de
dc.subject	Katalyse	de
dc.subject	Olefinmetathese	de
dc.subject	Ringschlußmetathese	de
dc.subject	Rhodiumkatalyse	de
dc.subject	Rutheniumkomplexe	de
dc.subject	acetalisation	en
dc.subject	asymmetric synthesis	en
dc.subject	benzaldehyde lyase	en
dc.subject	chiral auxiliaries	en
dc.subject	dihydropyrans	en
dc.subject	hydroformylation	en
dc.subject	catalysis	en
dc.subject	olefin metathesis	en
dc.subject	ring closing metathesis	en
dc.subject	Rhodium catalysis	en
dc.subject	Ruthenium complexes	en
dc.subject.ddc	540	de
dc.title	Die ringschließende Olefinmetathese in der Synthese hochfunktionalisierter Dihydropyrane	de
dc.type	Text	de
dc.type.publicationtype	doctoralThesis	de
dcterms.accessRights	open access

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