Darstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivaten
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Date
2000-10-30
Authors
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Universität Dortmund
Abstract
Tris(hydroxymethyl)methan (2Hydroxymethylpropan1,3diol) wird ausgehend von Tris(hydroxymethyl)aminomethan durch eine 5stufige Reaktionssequenz in einer Gesamtausbeute von 82% im kgMaßstab dargestellt, wobei die Aminofunktion im Schlüsselschritt durch eine COPEEliminierung abgebaut wird. Weiterhin wird Chloracetaldehyd in einer dreistufigen Reaktionsfolge über ein schwefelsubstituiertes Triol und nachfolgender Entschwefelung in Tris(hydroxymethyl)methan überführt. Durch enzymatische Desymmetrisierung von 1Benzyloxy3hydroxy2hydroxymethylpropan und nachfolgende wiederholte Kristallisation von optisch angereichertem (S)(+)3Benzoyloxy2benzyloxymethyl1(4chlorbenzolsulfonyloxy)propan kann ein enantiomer einheitlicher Synthesebaustein auf der Basis von Tris(hydroxymethyl)methan gewonnen werden. Ausgehend von diesem Baustein läßt sich in einer 5stufigen Reaktionsfolge (S)()Paraconsäure [(S)()3Carboxybutan4olid] in hoher optischer Reinheit erhalten.
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Keywords
2-Hydroxymethyl-propan-1.3-diol, Paraconsäure, THYM, Tris(hydroxymethyl)methan