Darstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivaten

Hagen, Torsten

Darstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivaten

dc.contributor.advisor	Kreiser, W.
dc.contributor.author	Hagen, Torsten	de
dc.contributor.referee	Eilbracht, P.
dc.date.accepted	2000-09-27	de
dc.date.accessioned	2004-12-06T11:46:31Z
dc.date.available	2004-12-06T11:46:31Z
dc.date.created	2000	de
dc.date.issued	2000-10-30	de
dc.description.abstract	Tris(hydroxymethyl)methan (2Hydroxymethylpropan1,3diol) wird ausgehend von Tris(hydroxymethyl)aminomethan durch eine 5stufige Reaktionssequenz in einer Gesamtausbeute von 82% im kgMaßstab dargestellt, wobei die Aminofunktion im Schlüsselschritt durch eine COPEEliminierung abgebaut wird. Weiterhin wird Chloracetaldehyd in einer dreistufigen Reaktionsfolge über ein schwefelsubstituiertes Triol und nachfolgender Entschwefelung in Tris(hydroxymethyl)methan überführt. Durch enzymatische Desymmetrisierung von 1Benzyloxy3hydroxy2hydroxymethylpropan und nachfolgende wiederholte Kristallisation von optisch angereichertem (S)(+)3Benzoyloxy2benzyloxymethyl1(4chlorbenzolsulfonyloxy)propan kann ein enantiomer einheitlicher Synthesebaustein auf der Basis von Tris(hydroxymethyl)methan gewonnen werden. Ausgehend von diesem Baustein läßt sich in einer 5stufigen Reaktionsfolge (S)()Paraconsäure [(S)()3Carboxybutan4olid] in hoher optischer Reinheit erhalten.	de
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2003/2476
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-1188
dc.language.iso	de	de
dc.publisher	Universität Dortmund	de
dc.subject	2-Hydroxymethyl-propan-1.3-diol	de
dc.subject	Paraconsäure	de
dc.subject	THYM	de
dc.subject	Tris(hydroxymethyl)methan	de
dc.subject.ddc	540	de
dc.title	Darstellung von enantiomer einheitlichen Tris(hydroxymethyl)methan-Derivaten	de
dc.type	Text	de
dc.type.publicationtype	doctoralThesis	en
dcterms.accessRights	open access

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